Trotzdem
- Takes position 1 or 3 in the Haupsatz (main clause).
Die Frage war eigenartig, aber ich beantwortete sie trotzdem.
- Sentence with Trotzdem cannot come before the first main clause.
Ich habe nicht viel geld. Trotzdem kaufe ich mir ein neues Auto.
Obwohl
- Takes position at the Nebensatzkonjunction (subordinate clause conjunction) with verb at the end.
Wir gingen spazieren, obwohl es regnete.
- Sentence with Obwohl can come before or after the Haupsatz.
Obwohl ihr das Kleid gefiel, kaufte sie es nicht.